1ª Fase

13.10.1999
Estudiantes (VEN) 2×0 Deportivo Quindio (COL), em Mérida – Venezuela
Atlético Huíla (COL) 1×2 São Raimundo (BRA), em Huíla – Colômbia
Deportivo Cuenca (QUE) 2×2 Sport Boys (PER), em Cuenca – Equador
Paraná (BRA) 1×0 San Lorenzo (PAR), em Curitiba – Brasil
Independiente Petrolero (BOL) 4×1 Talleres (ARG), em Santa Cruz de la Sierra – Bolívia
19.10.1999
C.S.A. (BRA) 2×0 Vila Nova (BRA), em Maceió – Brasil
Deportivo Quindio (COL) 2×0 Estudiantes (VEN) (3×5 pen)
Sport Boys (PER) 0x0 Deportivo Cuenca (EQU) (4×3 pen), em Callao – Peru
San Lorenzo (PAR) 2×1 Paraná (BRA) (1×3 Pen), em Buenos Aires – Argentina
20.10.1999
Talleres (ARG) 3×0 Independiente Petrolero (BOL) (5×4 pen), em Córdoba – Argentina
21.10.1999
São Raimundo (BRA) 2×1 Atlético Huíla (COL), em Manaus – Brasil
26.10.1999
Vila Nova (BRA) 2×0 C.S.A. (BRA) (3×4 pen), em Goiânia – Brasil

Quartas de Final

13.10.1999
Rosário Central (ARG) 2×2 Concepción (CHI), em Rosário – Argentina
19.10.1999
Concepción (CHI) 2×1 Rosário Central (ARG), em Concepción – Chile
03.11.1999
Talleres (ARG) 1×0 Paraná (BRA), em Córdoba – Argentina
Sport Boys (PER) 1×1 São Raimundo (BRA), em Callao – Peru
Estudiantes (VEN) 0x0 C.S.A. (BRA), em Mérida – Venezuela
09.11.1999
Paraná (BRA) 1×0 Talleres (ARG) (1×3 pen), em Curitiba – Brasil
10.11.1999
C.S.A. (BRA) 3×1 Estudiantes (VEN), em Maceió – Brasil
São Raimundo (BRA) 4×0 Sport Boys (PER), em Manaus – Brasil

Semi Final

17.11.1999
São Raimundo (BRA) 1×0 C.S.A. (BRA), em Manaus – Brasil
Talleres (ARG) 2×1 Concepción (CHI), em Córdoba – Argentina
24.11.1999
C.S.A. (BRA) 2×1 São Raimundo (BRA) (5×4 pen), em Maceió – Brasil
Concepción (CHI) 1×1 Talleres (ARG), em Concepción – Chile

Final

01.12.1999
C.S.A. (BRA) 4×2 Talleres (ARG), em Maceió – Brasil
08.12.1999
Talleres (ARG) 3×0 C.S.A. (BRA), em Córdoba – Argentina

Campeão – Club Atlético Talleres (Argentina)

Fonte: Julio Bovi Diogo